Raskin gặp phải khó khăn là Jobs coi ông như một nhà lý luận không thể chịu đựng nổi, hay sử dụng chính xác từ của Jobs là “một tên đầu đất khó ưa”.Điều này làm nảy sinh cuộc chiến giữa Jobs và CEO của Motorola, Chris Galvin.“Tôi chuẩn bị từ Hawaii về để giải quyết vấn đề ăng-ten này, và tôi có việc cần nhờ anh,” Jobs nói.Jobs làm tôi ngạc nhiên bằng cách sẵn sàng chấp nhận không kiểm soát quá trình viết và thậm chí khôngđọc trước khi sách xuất bản.Trước đây chưa từng có tiền lệ thế này, các ông sẽ là những người đầu tiên”.Một hôm, ông gọi điện thoại cho người phụ trách một chuyên trang của tờ New York Times là Tom Friedman để bàn cách vạch ra các giới hạn sao cho không giống như đang kiểm duyệt.Cũng còn một lý do khác khiến Joanne lúc đầu khăng khăng không ký giấy chuyển nhận con nuôi đó là vì cha bà sắp chết và bà dự định sẽ kết hôn với Jandali ngay sau đó.Tôi coi đó là khoảng thời gian giải lao, vô âu, vô lo”.Có rất nhiều phong cách quản lý mà lãnh đạo sẽ sẵn sàng đánh đổi, cố gắng chốt ngày tung ra sản phẩm và không được xê dịch.” Vincent trả lời rằng đề nghị về iPod phiên bản U2 đặc biệt và thoả thuận tác quyền sẽ là một hợp đồng khổng lò.
